查爾斯紐文迪克（泰德丹森 (Ted Danson) 飾）很想再接一個重大臥底任務，因此當惠勒大學 (Wheeler College) 校長傑克貝林傑（馬克斯格林菲爾德 (Max Greenfield) 飾）遭神祕勒索犯恐嚇，還找查爾斯去臥底當教授，他的大好機會來臨。到底是誰在恐嚇？整起事件與打算捐款給學校的惠勒校友暨反傳統億萬富翁布萊德維尼克（蓋瑞柯爾 (Gary Cole) 飾）又有何關聯？查爾斯列出一長串嫌犯名單，卻在調查時被自由奔放的音樂老師莫娜 (Mona)（瑪麗史汀柏格 (Mary Steenburgen) 飾）分散了注意力。她對生命充滿熱情，喚醒了他自妻子離世後就深深埋藏的感情。在人生的這個階段，他準備好要敞開心房了嗎？更重要的是，他愛上的會不會是自己準備揭發的嫌犯？
與此同時，他的女兒艾米莉（瑪麗伊麗莎白艾利斯 (Mary Elizabeth Ellis) 飾）受到父親的改變啟發，也找到了一直以來忽視的熱情所在。私家偵探茱莉（莉拉里奇克里克艾斯特拉達 (Lilah Richcreek Estrada) 飾）也踏上自己的成長之旅，與過往生命中的一個重要人物再度聚首。《臥底老紳士》由麥克舒爾擔綱創作，改編自 2021 年奧斯卡最佳紀錄片入圍作品《阿公偵探大鬧養老院》